保元の乱では源義朝（頼朝の父）に従い出陣

平治の乱では源義平（頼朝の兄）に従い活躍

9月　源頼朝の旗揚げに協力し参戦する
10月　富士川の戦いに参戦
11月　平家方・佐竹氏の金砂城を攻め滅ぼす

12月謀反の疑いをかけられ、梶原景時に鎌倉御所内で暗殺された。

正月に広常の鎧から頼朝の武運を祈る文書が見つかり、謀反の疑いが晴れ、一族の罪は許された。
しかし、広常の領地は千葉常胤（ちばつねたね）に与えられたままであった。

　源頼朝が旗揚げした時に１万騎をひきいて、墨田川畔に到着したが、頼朝に遅いと咎められた。が、その頼朝の器量の大きさに打たれ帰順したとされる（東鑑）。 他の説では最初から参加は了解済で、平家方の掃討や、船の準備が整わず遅れる事、連絡済という説もある。

　源頼朝の進路図を見ると、頼朝は短期間で鎌倉入りを果たしている。関東周辺の源平勢力図を見ると、まだまだ、平家方の武士が多い中、平家方の勢力を平定し、頼朝軍に参陣するには時間が必要であった。上総介広常や千葉常胤の協力援助があって、関東武士が流れを打って源氏方になびき、頼朝の鎌倉入りが可能になった。

　富士川の戦いで平家軍を破った時、頼朝は一気に京都に攻めのぼりたかったが、上総介広常や千葉常胤は、常陸の佐竹氏を討伐し、関東を固めた上で上洛すべきと説いた。その結果佐竹氏の金砂城（茨城県）を落とし関東を平定した。

　2022年のNHK大河ドラマ「鎌倉殿13人」では上総介広常は13人の1人に名を連ねていた。上総介広常は誤解を受ける言動もあり、頼朝の命を受けた梶原の景時によって殺害された。故郷の「一之宮神社」から、後に無実の証拠も出てきたが、歴史は変わらず、上総の地は千葉常胤の一族に与えられ、上総介一族の復活はなかった。